3‐Amido‐benzo[b]silines: straightforward modular 2‐step synthesis and photophysical properties
Résumé
In this manuscript we report the synthesis of 3‐amido‐benzo[b]silines thanks to a 2‐step strategy involving a 3‐component silylformylation of ynamides followed by a Friedel‐Crafts cyclization/ isomerizing dehydration domino sequence. This reaction is tolerant to various structural variations and has allowed us to synthesize a library of diversely substituted silacycles with yields from 35 to 85%. We also studied the fluorescence properties of these compounds which show structural similarities with recognized probes such as Si‐Rhodamine for example.
Dans ce manuscrit, nous rapportons la synthèse de 3-amido-benzo[b]silines grâce à une stratégie en 2 étapes impliquant une silylformylation à 3 composants d'ynamides suivie d'une séquence domino de déshydratation cyclisation/ isomérisation de Friedel-Crafts. Cette réaction est tolérante à diverses variations structurales et nous a permis de synthétiser une bibliothèque de silacycles diversement substitués avec des rendements de 35 à 85 %. Nous avons également étudié les propriétés de fluorescence de ces composés qui présentent des similitudes structurales avec des sondes reconnues telles que la Si-Rhodamine par exemple.
Domaines
Chimie organique
Fichier principal
Adv Synth Catal - 2024 - Golling - 3%E2%80%90Amido%E2%80%90benzo b silines Straightforward Modular 2%E2%80%90Step Synthesis and Photophysical.pdf (9.61 Mo)
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licence : CC BY NC - Paternité - Pas d'utilisation commerciale
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